Mientras estudiaba en la Academia de Arte de Berlín de 1973 a 1979, Middendorf experimentó con muchas posibilidades contemporáneas diferentes de crear arte. En 1975, sus obras todavía estaban dominadas por objetos estereométricos de bordes afilados. A finales de la década de 1970, por sugerencia de su maestro, Karl Horst Hödicke, el decano de los neoexpresionistas berlineses, Middendorf adoptó un estilo subjetivo y deliberadamente representativo. Middendorf es considerado uno de los 'Jungen Wilden', que propaga la 'pintura vehemente'. Middendorf varía en serie temas elegidos de su entorno inmediato y experiencia personal en diferentes combinaciones de colores. Con gesto vehemente y color chillón, el artista capta los movimientos convulsivos de los bailarines en la discoteca 'SO 36' en Berlín-Kreuzberg o captura la pose de un cantante de rock en un lienzo, convirtiéndolos así en 'iconos modernos'. En 1977 Middendorf y otros estudiantes de Hödicke fundaron la legendaria 'Galerie am Moritzplatz' en Berlín-Kreuzberg, que mostraba películas, fotografías y representaciones, así como pinturas, dibujos y objetos de arte. Desde 1979 Middendorf enseña cine experimental en la 'Hochschule der Künste' de Berlín, un medio en el que trabajaba junto a la pintura cuando aún era estudiante. Una exposición colectiva titulada 'Heftige Malerei' en 'Berliner Haus am Waldsee' a principios de 1980, donde sus obras se mostraron junto con piezas de Rainer Fetting, Salomé y Bernd Zimmer, hizo famoso a Middendorf de la noche a la mañana. Una beca del 'Deutscher Akademischer Austauschdienst' en el mismo año permitió a Middendorf ir a Nueva York. En sus últimas obras, la consternación inmediata, combinada con la proyección simultánea de deseos, que marcó el trabajo de Middendorf sobre las realidades del día a día en Berlín y Nueva York, dio paso a una mayor serenidad emocional. Al reducir su paleta y finalmente recurrir a nuevos temas, Middendorf regresó a un estado de receptividad experimental. Los 'cuadros negros', que pintó a fines de la década de 1980, fueron reflejos sobre su propia vida, su posición como artista y señalan un nuevo punto de partida.
